🟦🟦🟦🟦 Сегодня решил напомнить вам о енолах - непредельных спиртах, в которых двойная связь находится при том же атоме углерода, что и гидроксильная группа -CH=CH-OH.

Сами енолы неустойчивы и спонтанно таутомеризуются в карбонильные соединения:
-CH=CH-OH → -CH₂-CH=O
(условно говоря, двойная связь перешла и встала между углеродом и кислородом)

Однако, некоторые производные енолов вполне устойчивы.

Скажем, возможны простые эфиры енолов: получен и используется в качестве анестетика даже простой эфир двух енолов:
H₂C=CH-O-CH=CH₂, дивиниловый эфир.
Возможны сложные эфиры енолов, как на картинке ⬆️
В обоих примерах гидрокси-группа «защищена» от таутомерии заместителем. Но если этот заместитель убрать, как в случае гидролиза эфира, см картинку, то процесс не остановить, и гидролиз такого эфира дает не спирт, а альдегид или кетон:

🧪🧪🧪 + NaOH → 🧪🧪🧪+🧪🧪

Кстати о защитах групп 🛡 На самом деле это универсальная практика химиков-синтетиков. При синтезе сложных веществ часто приходится проводить химические превращения молекул с несколькими разными функциональными группами, и бывает так, что вы хотите затронуть одну группу, а в реакцию хотят вступить обе.
Чтобы не задеть вторую группу, химики временно навешивают на нее какой-нибудь заместитель, делающий группу неактивной в целевой реакции. Важно, чтобы эта защита была обратимой - после процедуры защитную группу снимают 🛡