😬 В тему вчерашнего⬆️ квиза

Ладно, в рамках школьной теории реакция верна.

Действительно, что может делать спирт 🍾 при окислении? Правильно, окисляться до альдегида, а куда деваться альдегиду? Окисляться до кислоты, логично? Абсолютно!
спирт 👉 альдегид 👉 кислота

Вот только кро-о-ошечный нюанс:

надо быть полным идиотом, чтобы переводить азотную кислоту 🔵 ради такого дешевого крупнотоннажного продукта, как уксусная 🔴

На производстве эту реакцию ведут по-другому. И это один из двух основных промышленных способов получения диальдегида глиоксаля:

CH₃-CH₂OH + HNO₃ = СНО-СНО + ...

(да-да, реакция идет СНОСНО!)

И вот тут у крепкого ЕГЭшника просто взрывается мозг:

как? 😱 Ну то есть реально, как?

Ведь нас учили, что алкильные участки -CH₃ очень устойчивы к окислению (кроме таковых при аренах). А тут окисление идет по обоим атомам этанола.
Но это полбеды, а как такое лютое окисление остановить на стадии альдегида??
Это ваще законно?

🟪🟪🟪 Ответ на первый вопрос кроется в магической кето-енольной таутомерии.
Надеюсь, вы помните, что альдегиды существуют в двух равновесных формах: карбонильной и енольной:
CH₃-СH=O ↔️ CH₂=CH-OH

И да, карбонильная группа может окисляться только до карбоксильной, но вот енольная форма, будучи алкеном, способна окисляться по двум углеродам! Вуаля!

Остается лишь вовремя остановить реакцию, иначе окисление продолжится через щавелевую кислоту ⚫️ до углекислого газа ⚫️. Тут помогают особые условия: строго контролируемый недостаток азотки, низкая температура, вакуумное отделение целевого продукта и танцы с бубнами.
...ну и все равно выход продукта не очень велик.

🥶 Все это, к счастью, не понадобится для ЕГЭ, просто хотел продемонстрировать вам, насколько практическая химия выходит за рамки школьной теории. Подленько, правда? 😐

⏪ Назад 😬 All🔝Вперед ⏩