После налетов на Геную 22/23 и 23/24 октября, которые были приурочены к наступлению Монтгомери в Эль-Аламейне, Харрис на утренней конференции в штаб-квартире Командования бомбардировочной авиацией 24 октября решил сменить цель на Милан. В отличие от Генуи с её портами и верфями или Турина с его военной промышленностью, нападение на Милан — политический и коммерческий центр северной Италии — было направлено на моральный эффект и влияние на гражданское население.
В результате эта атака была необычной тем, что она не была однократным ночным рейдом. Вместо этого Харрис решил разделить атаку: группа 5 использовала «Ланкастеры» днём — возможно, чтобы продемонстрировать британское господство в воздухе над крупным итальянским городом — а остальные группы отправились ночью.
Эта сцена битвы показывает дневную атаку, в ходе которой 88 «Ланкастеров» взлетели, чтобы бомбить цель «Милан „А“» — центр города — хотя это вызвало споры после того, как стало известно, что целью был Дуомо. 74 самолёта сбросили 51,8 тонны осколочно-фугасных бомб и 81,5 тонны зажигательных на Милан.
Поскольку облачность над Миланом опускалась до 3 000 футов, и учитывая, что среди сброшенных бомб было много 4 000-фунтовых, в некоторых случаях бомбы сбрасывали выше этой высоты, поэтому часть «Ланкастеров» оставалась над облаками, бомбя с высоты 8 000–12 000 футов.
Однако несколько самолётов спустились ниже облаков до 2 000 футов, чтобы опознать цель, что показано в этой сцене битвы.
Один «Ланкастер» даже спустился до 50 футов, где, по утверждению итальянских властей, обстреливал здания и людей на улицах; действительно, командир эскадрильи 9-го сквадрона Уг Командер Дж. М. Саутвелл позднее признался, что он «использовал 7 000 патронов, расстреливая два поезда на линии Милан–Новара и обстреливая, как он сказал, Новару».
Тем не менее фотодоказательства — сделанные во время бомбардировки и позже самолётом-разведчиком — показали, что был причинён значительный ущерб, в основном пожаром, промышленным объектам по всему Милану, а железные дороги в Болонью, Геную и Венецию и вдоль маршрута Сант-Готард были повреждены.
Главный железнодорожный вокзал пострадал особенно сильно, как и районы вокруг станции Порто-Новара, Парко Солари и многие промышленные объекты, такие как завод GEC Engineering, муниципальное трамвайное депо и авиастроительная фабрика Caproni.
Муссолини публично признал повреждение почти 2 500 домов, из которых 450 были полностью разрушены. Для британцев потери составили три «Ланкастера» (3,4 процента), один разбился над Миланом, а два других были сбиты ночными истребителями Люфтваффе около Кана во Франции.
Это были небольшие потери, учитывая, что это был рискованный дневной перелёт на длинное расстояние через Европу, контролируемую странами Оси.
Повреждения самолетов — это уже было другое дело. Несколько бомбардировщиков были повреждены либо из-за зенитного огня над Миланом, либо по пути туда: столкнулись с чайкой над целью, с истребителем Macchi C.202 Folgore, задели высоковольтные линии, или же совершили аварийную посадку на запасном аэродроме в Суссексе.
В общей сложности было повреждено десять самолетов (11,45 процента), половина из них серьезно. Пока дневные бомбардировщики возвращались на свои базы в Англии, другая группа из 71 самолета — Стирлинги, Халифаксы и Веллингтоны из ПФФ, 1, 3 и 4 групп — уже находилась над Миланом.
Несмотря на то что цель была скрыта густыми облаками, они видели свет пожаров, разожженных Ланкастерами пять часов назад, и начали бомбить их. Дополнительные разрушения в Милане, хоть и незначительные, были нанесены.
