Очередной нарушитель правила 🥕 детектед 📣

А все же, как, не зубря все исключения, предсказывать,

кто пойдет на митинг антимарковниковцев, а кто останется лояльным?

Сначала очень кратенько, с чем вообще связано правило Марковникова?

🧐🧐🤪 Присоединение галогеноводородов по двойной связи обычно проходит по электрофильному механизму. Звучит сложно?
Смотрите, электрофил, буквально - «любитель электронов». Точнее, любитель повышенной электронной плотности.

Галогеноводород, например, HBr, дает ионы H⁺ и Br-. Положительный протон H⁺ - он как раз электрофил, он атакует двойную связь, у которой электронная плотность повышена, присоединяясь к одному из углеродов:

H⁺ + R - CH = CH - R → R - H₂C - C⁺H - R
(где R - водород или углеводородный хвостик)

Образуется промежуточный продукт - карбокатион (видите ↑, у незатронутого углерода теперь плюс?)
Ну и к этому карбокатиону ожидаемо присоединяется галоген.

Так вот, если алкен несимметричный, у нас могут быть разные карбокатионы, а устойчивость у них неодинакова.
Оказывается, чем более гидрогенизирован углерод, тем менее устойчив соответствующий карбокатион, поэтому водород идет именно к нему, а тогда карбокатионом становится противоположный углерод:

H⁺ + H₂C = CH - CH₃ → H₃C - C⁺H - CH₃

и галогену остается второй:

Br- + H₃C - C⁺H - CH₃ → H₃C - CBrH - CH₃

Суммарно, получаем правило Марковникова:

при присоединении галогеноводородов к несимметричным алкенам водород идёт туда, где его уже больше, а галоген — к более замещённому углероду.

Как же нарушить этот механизм 😈 ? Разберемся с этим завтра, не пропустите!

⏪ Назад 😬 All🔝Вперед ⏩