А всё же, почему практически невозможно остановить реакции гидрирования и дегидрирования на этих промежуточных стадиях?

Все дело в стабильности молекулы.

1️⃣ Как мы вспоминали позавчера, у малых циклов существует напряжение 😱 в C-C связях, из-за чего они столь реакционноспособны 👾
В циклах, начиная с циклогексана этого напряжения практически нет: молекула циклогексана не плоская, а в форме «ванны» или в форме «кресла». Благодаря этим конфигурациям все его валентные углы практически равны своим «комфортным» 109°, поэтому циклогексан весьма стабилен 😴😴

2️⃣ А что с бензолом? Все атомы ароматического кольца 🔯 находятся в sp²-гибридизации с максимально «комфортным» валентным углом 120° (объясняю это тутъ).

И прикиньте, ах_как_удобно: угол при правильном 🧿 шестиугольнике — в точности 120°.

3️⃣ Но это не всё. Максимально стабильная конфигурация двойных связей: это сопряженные двойные связи. А у ароматического кольца весь цикл - это сплошная цепочка сопряженных связей.
🧪🧪
🧪🧪Результат. Любое иное расположение двойных связей в циклогексановом кольце будет гораздо менее энергетически выгодно. Вот почему при дегидрировании циклогексана практически невозможно остановить ⛔️ реакцию на стадии -ена или -диена: это как, столкнув камень со скалы 🧗‍♀️, надеяться, что он остановит падение в воздухе.

Обратная реакция - гидрирование бензола 🔯, гораздо сильнее затруднена из-за стабильности (читай - инертности) оного: чтобы атаковать ароматическое кольцо водородами, нужно помимо катализатора 🧪 и температуры 🧪 большое давление 🧪. В таких жёстких условиях тоже наивно надеяться, что реакция остановится на полпути.

А вы?
🔯 — готовлюсь к ЕГЭ только под давлением.
⚫️ — угораю по химии, готовлюсь с кайфом!
😬 — жду Подлые понедельники!

⏪ Назад 😬 All🔝 Вперед ⏩