Реакция Соай (Soai reaction) в органической химии — это алкилирование пиримидин-5-карбальдегида диизопропиллиденцинкем. Особенности реакции: Автокаталитическая, приводит к быстрому увеличению количества одного из энантиомеров продукта.Продукт (пиримидилспирт) хиральный и индуцирует эту хиральность в дальнейших каталитических циклах.Начинается с низкого энантиомерного избытка (ee) и приводит к продукту с очень высоким ee. Открыта японским химиком Кенсо Соай в 1995 году. Механизм Некоторые особенности проведения реакции Соай:Температура — обычно реакцию проводят при 0°C, но иногда используют криогенные условия. Растворители — толуол, гексан, диэтиловый эфир. Концентрация — например, 0,5 М для субстрата, добавление 2,0 экв. Zn(iPr)2 и 20 мол.% инициирующего реагенты. Порядок добавления — Zn(iPr)2 могут добавлять к хиральному инициатору с последующим добавлением альдегида или к смеси инициатора и альдегида. pubs.rsc.org Условия Реакция Соай используется в разных областях, например: Изучение стереохимии — реакция может быть инициирована различными энантиообогащёнными веществами, что позволяет определять абсолютную конфигурацию и измерять энантиочистость. pubs.rsc.org Исследование происхождения гомоchirality — реакция помогает понять, как небольшие хиральные дисбалансы могут эволюционировать в энантиомерные избытки, что может быть связано с происхождением гомоchirality биологических молекул. researchgate.netcolab.ws Разработка новых реакций — понимание механизма реакции Соай помогает создавать реакции, которые демонстрируют асимметричный автокатализ. ПрименениеНекоторые работы, посвящённые реакции Соай: Статья Athavale et al. (2020) — «Demystifying the asymmetry-amplifying, autocatalytic behaviour of the Soai reaction through structural, mechanistic and computational studies» в журнале Nature Chemistry. nature.com Глава Lavabre et al. (2007) — «Kinetic Insight into Specific Features of the Autocatalytic Soai Reaction» в книге серии «Topics in Current Chemistry». link.springer.comСтатья Ercolani et al. (2011) — «Putting the Mechanism of the Soai Reaction to the Test: DFT Study of the Role of Aldehyde and Dialkylzinc Structure» в журнале The Journal of Organic Chemistry. pubs.acs.org