Учеными ИОХ РАН предложен метод восстановительного алкилирования оксимов
📌 Разработка эффективных методов синтеза аминов долгое время остается активной областью исследований, что связано с повсеместным присутствием аминогруппы в фармацевтических препаратах. Одной из наиболее часто используемых трансформаций для синтеза алифатических аминов в медицинской химии является восстановительное аминирование карбонильных соединений. Теоретический интерес представляет процесс одновременного алкилирования и аминирования, позволяющий осуществить образование как связи углерод-азот, так и углерод-углерод. Однако возможность протекания большого количества побочных процессов препятствует использованию такой стратегии.
🏛️ Исследователи Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН разработали метод фотохимического восстановительного алкилирования оксимов, которые легко получаются из карбонильных соединений. Алкилирование проводится с участием коммерчески доступных карбоновых кислот, алкилиодидов и алканов. Ключевой особенностью метода является использование кислоты для активации оксима с целью радикального присоединения по связи C=N, подавляя при этом конкурирующие побочные реакции. Предложенный подход применим для одностадийного алкилирования-аминирования карбонильных соединений — превращения, ранее недоступного для синтеза первичных аминов.
Источник:
Zakhar M. Rubanov, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman Light-induced radical addition to oximes: a general route to branched primary amines Chem. Sci., 2026, accepted manuscript. DOI: 10.1039/d6sc05310f.
👉 Статья опубликована в журнале Chemical Science
#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ
📌 Разработка эффективных методов синтеза аминов долгое время остается активной областью исследований, что связано с повсеместным присутствием аминогруппы в фармацевтических препаратах. Одной из наиболее часто используемых трансформаций для синтеза алифатических аминов в медицинской химии является восстановительное аминирование карбонильных соединений. Теоретический интерес представляет процесс одновременного алкилирования и аминирования, позволяющий осуществить образование как связи углерод-азот, так и углерод-углерод. Однако возможность протекания большого количества побочных процессов препятствует использованию такой стратегии.
🏛️ Исследователи Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН разработали метод фотохимического восстановительного алкилирования оксимов, которые легко получаются из карбонильных соединений. Алкилирование проводится с участием коммерчески доступных карбоновых кислот, алкилиодидов и алканов. Ключевой особенностью метода является использование кислоты для активации оксима с целью радикального присоединения по связи C=N, подавляя при этом конкурирующие побочные реакции. Предложенный подход применим для одностадийного алкилирования-аминирования карбонильных соединений — превращения, ранее недоступного для синтеза первичных аминов.
Источник:
Zakhar M. Rubanov, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman Light-induced radical addition to oximes: a general route to branched primary amines Chem. Sci., 2026, accepted manuscript. DOI: 10.1039/d6sc05310f.
👉 Статья опубликована в журнале Chemical Science
#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ