Один из способов РКН определить использование VPN, — сравнить запрашиваемый домен (SNI) и реальный IP сервера. Если сервер заблокирован — уже неважно, насколько скрытый трафик к нему идёт.

На сервере с VPN лучше иметь свой домен + TLS от Let's Encrypt.
Для Naive он энивей требуется, для VLESS и MTProto-прокси — опционально, но желательно.
Как компромисс можно типичный для страны сервера домен. (не microsoft.com)

Помочь в мониторинге интернет-ограничений можно установив OONI. Факт анализа, правда, детектится, но не запрещен.