Еще одно интересное решение цепочки с ЕГЭ-2024 заключалось в получении в две стадии из бензилового спирта бензиламмоний хлорида 👇
Многие сделали последовательно реакцию спирта с аммиаком, а затем бензиламин вводили в реакцию с HCl для получения соли.
Но некоторые ребята решали иначе (как на картинке 1) и рассказали нам, что эксперты не засчитывали их вариант, говоря о «дезактивирующем влиянии кольца» 😮
В учебнике органической химии Шабарова приводится механизм взаимодействия бензилового спирта с избытком HCl в присутствии ZnCl₂ или BF₃ (картинка 2). В другом учебнике по органике Терней А. обсуждается стабилизация промежуточно образующегося карбокатиона за счет электронного облака бензольного кольца, что способствует замещению атомов галогена в бензилхлориде (картинка 3). И в учебнике Петрова А.А. была найдена реакция бензилхлорида с избытком аммиака, в ходе которой образуется бензиламин (картинка 4).
Реакция бензиламина с отщепленным в ходе последней реакции HCl - типичное кислотно-основное взаимодействие. Бензиламин проявляет типичные свойства первичных аминов, неподеленная электронная пара в сопряжение с электронным облаком бензольного кольца не вступает (они далеко друг от друга), а значит HCl в условиях недостатка аммиака будет реагировать именно с бензиламином, как с амином, проявляющим более основные свойства в сравнении с NH₃.
Если по мнению экспертов нет реакции между бензиламином и HCl из-за «дезактивации бензольным кольцом», то почему анилин, который менее основный, чем бензиламин, и у которого НЭП атома азота реально включается в общую электронную систему, может реагировать с сильными кислотами (картинка 4)? 🤦♂️
Многие сделали последовательно реакцию спирта с аммиаком, а затем бензиламин вводили в реакцию с HCl для получения соли.
Но некоторые ребята решали иначе (как на картинке 1) и рассказали нам, что эксперты не засчитывали их вариант, говоря о «дезактивирующем влиянии кольца» 😮
В учебнике органической химии Шабарова приводится механизм взаимодействия бензилового спирта с избытком HCl в присутствии ZnCl₂ или BF₃ (картинка 2). В другом учебнике по органике Терней А. обсуждается стабилизация промежуточно образующегося карбокатиона за счет электронного облака бензольного кольца, что способствует замещению атомов галогена в бензилхлориде (картинка 3). И в учебнике Петрова А.А. была найдена реакция бензилхлорида с избытком аммиака, в ходе которой образуется бензиламин (картинка 4).
Реакция бензиламина с отщепленным в ходе последней реакции HCl - типичное кислотно-основное взаимодействие. Бензиламин проявляет типичные свойства первичных аминов, неподеленная электронная пара в сопряжение с электронным облаком бензольного кольца не вступает (они далеко друг от друга), а значит HCl в условиях недостатка аммиака будет реагировать именно с бензиламином, как с амином, проявляющим более основные свойства в сравнении с NH₃.
Если по мнению экспертов нет реакции между бензиламином и HCl из-за «дезактивации бензольным кольцом», то почему анилин, который менее основный, чем бензиламин, и у которого НЭП атома азота реально включается в общую электронную систему, может реагировать с сильными кислотами (картинка 4)? 🤦♂️