«Шиворот-навыворот» - раньше так называли жуткое наказание.

Выражение это сейчас имеет значение «наоборот, совсем не так, как нужно». А появилось оно, как свидетельствует Большой толково-фразеологический словарь Михельсона, благодаря Ивану Грозному.

Шиворотом, согласно Толковому словарю живого великорусского языка В. И. Даля, называли прилегающую к шее часть одежды. Слово это, как пишет Н. М. Шанский, образовалось из слияния двух основ: шивъ (шея) и ворот. Шиворот – не просто воротник: расшитый мехом и серебряными или золотыми нитями, он служил показателем статуса владельца, являлся отличительным знаком боярина от простолюдина.

Когда царь хотела преподать урок провинившемуся боярину (да так, чтобы он запомнил его очень надолго), человека сажали на лошадь спиной вперед и в вывернутой наизнанку - то есть шиворот-навыворот - одежде. Под хохот и свист толпы вельможу катали в таком виде по городу. Подвергшийся такой экзекуции сановник на всю жизнь становился объектом для насмешек