Итак, вчера 🐁 вы очень быстро угадали, что речь шла про акролеин (пропеналь), простейший непредельный альдегид:
🧪🧪
Да, акролеин - не только вонючая гадость, которой обусловлен запах горелого масла, это еще и весьма подлая энписишка 😄, которая может встретиться вам в КИМе. Поэтому я даже решил посвятить акролеину очередной 😬

1️⃣ Начнем с гидрирования

Важно помнить, что у акролеина есть два места, куда можно всунуть водород. Прежде всего бросается в глаза межуглеродная двойная связь, и многие ученики гидрируют ее, считая свой долг выполненным. Но прикол в том, что карбонильная группа гидрируется даже легче, чем межуглеродная связь, поэтому легче подобрать условия так, чтобы сохранить как раз двойную связь (получить аллиловый спирт H₂C=CH-CH₂OH), чем карбонильную.
Конечный же продукт - просто пропанол.
(хотя у тру-химиков существуют способы гидрировать прицельно ту или иную группу)

2️⃣ Гидрогалогенирование

Акролеин настолько охренел, что плюет на авторитет самого Марковникова!
Ну ладно, тут я излишне нагнетаю. Марковникова много кто не уважает. В частности все соединения, с сопряженными двойными связями.
И акролеин как раз тот случай: межуглеродная двойная связь оказывается сопряжена с карбонильной:
C = C - C = O, из-за чего заместитель присоединяется против правила Марковникова:
🧪🧪 + HCl → 🧪🧪🧪

3️⃣ Окисление

Тут обратный случай: надо помнить, что альдегидная группа может не только восстанавливаться (гидрироваться), но она и окисляется очень охотно.
Мишенью для окисления в акролеине так же оказываются обе группы. При жестком окислении рвется цепь по двойной связи, карбонильная группа окисляется до карбоксильной, давая щавелевую кислоту HOOC-COOH, но и на этом окисление не заканчивается, т.к. щавелевка легко окисляется до углекислого газа (в кисл. среде), таким образом самый ожидаемый продукт окисления акролеина - чистый углекислый газ ⚫️.

⏪ Назад 😬 All🔝Вперед ⏩